Az olasz labdarúgó-bajnokság 28. fordulójában az AC Milan 5–1-re győzött Sienában. A piros-fekete csapatban Filippo Inzaghi és Pato duplázott, Carlo Ancelotti együttese a remek helyzetkihasználás révén megérdemelten nyert. Az AS Roma 2–2-es döntetlent játszott Genovában, a Sampdoria vendégeként.
Az AC Milan vasárnap este 2–1-re elveszítette az Inter elleni városi derbit, s ezzel 11 pontos hátrányba került a címvédővel szemben a scudettóért folytatott harcban. A találkozót követően Carlo Ancelotti a játékvezetőt okolta csapata vereségéért, és elismerte, hogy a bajnoki cím megszerzésére már nem sok esélyük maradt.(NSO)
A Milan a Bolognát fogadta az olasz bajnokság 20. fordulójában a tavaszi idény első körében. A milánóiak az első fordulóban 2–1-re kikaptak hazai pályán, így volt miért törleszteniük vasárnap délután.
Mégis a hazaiak szereztek vezetést a kilencedik percben, miután Christian Amoroso buktatása után tizenegyest ítélt a játékvezető a Bologna javára. A büntetőt Marco di Vaio lőtte a jobb felső sarokba.
Ám csak négy percig tarthatott a Bologna öröme: Kaká lőtt kapura, és ekkor még Francesco Antonioli védeni tudott, de a kipattanó Clarence Seedorf elé került, aki kiegyenlített.
Mindössze három perc telt el, és Kaká góllal bizonyította, hogy nem viselték meg az elmúlt hét eseményei. Gianluca Zambrottát állítottak meg szabálytalanul a hazaiak a tizenhatoson belül, és a brazil klasszis értékesítette a büntetőt..
A 40. percben tovább romlott a Bologna helyzete, mivel Gaby Mudingayi megkapta második sárga lapját, miután buktatta Patót. A sértett három perccel később gólpasszal bosszulta meg a szabálytalanságot: Kakának adott jó labdát, aki gyönyörű gólt rúgott a tizenhatoson belülről.
A második félidőben sem állt meg a Milan. A 60. percben David Beckham szerezte meg első bajnoki gólját az olasz együttesben. Egy kontratámadás végén Seedorf adott labdát az angolnak, aki nagyszerűen lőtt a jobb felsőbe. Több gól már nem esett a találkozón, így a Milan visszavágott a Bolognának a korábbi vereségért.
A Milan nem sok esélyt adott az Udinesének hazai pályán 2008 utolsó olasz bajnoki mérkőzésén, a Serie A 17. fordulójában. A piros-feketék Alexandre Pato és Kaká duplájával, valamint Clarence Seedorf találatával 5–1-re nyerték meg a meccset, amelyet már a helyszínen tekintett meg a klub új szerzeménye, David Beckham.
Az AC Milan szerdán 2–2-es döntetlent játszott az UEFA-kupában hazai pályán a Wolfsburg ellen, és a két bekapott gól ismét azt támasztja alá, amit Carlo Ancelotti is elmondott a meccs előtt, hogy gondok vannak a védekezéssel. Úgy tűnik, nagyon hiányzik a csapatból Gennaro Gattuso, aki labdaszerzéseivel hozzájárult a hátsó alakzat stabilitásához. A hét végén viszont megérkezik David Beckham, de jövetelét nem fogadja osztatlan öröm a csapatnál.
A Serie A 16. fordulójának záró rangadóján az Inter üldözői feszültek egymásnak. A sokkal többet futó, veszélyesebb és jobb Juventus 3–1-es félidő után 4–2-re győzött a 66. perctől, Zambrotta kiállítása után emberhátrányban játszó AC Milan ellen – teljesen megérdemelten. A Juve maradt második és hat ponttal áll a listavezető milánói fekete-kékek mögött.